«Крутой Джо» — это пронзительная драма с элементами комедии, которая исследует, что значит изменить свою жизнь и что теряешь на этом пути. Главный герой Джо — обычный офисный сотрудник, отец-одиночка, давно смирившийся с собственной неуверенностью и статусом «вечного второго плана». Его мир рушится, когда коллега публично унижает его прямо перед глазами дочери.
Молодой студент Уайт, охваченный ревностью после странного телефонного разговора, принимает роковое решение. По совету случайной знакомой он отправляет своей бывшей девушке прощальное письмо срочной доставки, вложив в конверт использованный презерватив и откровенные фотографии. Утром выясняется ужасная правда: «Рикер», с которым якобы «ушла гулять» его возлюбленная, — это не соперник, а её собака.