Джесси — вор в отставке с непокорным нравом и долгой историей афер, чей сын Вито годами пытается дистанцироваться от отцовского прошлого, строя честную жизнь. Но планы рушатся, когда внук Адам, выросший в тени семейной легенды, предлагает рискованное дело: ограбление с потенциальной выгодой в миллион долларов.
Фильм разворачивается в атмосфере паранойи и политических репрессий 1950-х годов в США. Главная героиня, Эмили Крейн, талантливая редактор, лишается работы в престижном журнале из-за обвинений в симпатиях к коммунизму. Столкнувшись с профессиональной и социальной изоляцией, она соглашается на скромную должность сиделки у пожилой леди.