Комедийный сериал «Как Деревянко Чехова играл» рассказывает историю актёра Павла Деревянко, переживающего профессиональный кризис после упущенной роли Ломоносова. Уверенный в своих драматических способностях, он задумывает рискованный шаг — сыграть Антона Павловича Чехова в новом фильме, надеясь на долгожданное признание.
Анна, профессиональный психолог, и её муж Игорь вынуждены переехать из привычной среды в тихий приморский городок по семейным обстоятельствам. Для Анны это становится настоящим испытанием: в новом месте её работа воспринимается с глубоким недоверием, а психологические проблемы местные жители предпочитают решать внутри семьи, в кругу близких друзей.
Сергей, успешный, но одинокий киевский бизнесмен, десятилетиями старается забыть деревенское детство и болезненную историю первой любви. Известие о внезапной смерти Инны, девушки, которую он бросил, застаёт его врасплох. Похороны становятся для него вынужденным возвращением в мир, от которого он так упорно бежал. Прибыв в тихое село, Сергей узнаёт горькую правду: Инна умерла, родив ему дочь.