Комедийная драма с элементами приключений, снятая и сыгранная актрисой Эми Полер, приглашает зрителей в поездку по знаменитому винному краю Калифорнии. Повествование вращается вокруг шести подруг средних лет, которые, спасаясь от повседневных забот и проблем, решают устроить себе долгожданный отдых в Напе.
Эдди Гринлиф считал себя непревзойдённым мастером соблазнения, превратившим ухаживания в науку и бизнес. Его мир состоял из лёгких побед, лести и полного контроля над ситуацией. Всё рушится после случайной встречи с незнакомой старухой, чьё пренебрежительное предложение поцелуя он с гордостью отклоняет.
Выпускной бал на носу, а ты всё ещё девственник — для старшеклассников Мерта и Джоша это становится источником паники и комичного отчаяния. Чувствуя себя социально неполноценными, они ставят перед собой амбициозную и абсолютно нереалистичную цель: лишиться девственности в течение одного-единственного дня.