Джон Холлер, успешный художник, живущий в Нью-Йорке, получает тревожные вести из родного города в американском Среднем Западе. Его мать нуждается в серьёзной операции, и он вместе со своей беременной подругой Ронди возвращается в дом, который давно считает чужим. Это путешествие в прошлое оказывается не просто семейным визитом — Джон оказывается в эпицентре хаотичной и эмоционально заряженной...
Кол Уивер — образцовый семьянин с идеальной карьерой, домом и женой, которую любил с SCHOOLных лет. Когда Эмили заявляет о разводе, его мир рассыпается. В отчаянии он проводит вечера в баре, пока не встречает Джейкоба Палмера — обаятельного холостяка, который делает из соблазнения искусство. Джейкоб становится наставником Кола в мире свиданий, моды и лёгких связей, помогая ему обрести уверенность.