Две пары, запертые в офисе в борьбе за карьеру: харизматичный, но беспощадный медиа-магнат Рик и его амбициозная, холодная издательница Кристен. Их ассистенты, вечно измотанные Харпер и Чарли, вынашивают гениальный, как им кажется, план — свести своих тиранов в романтическую пару. Они уверены, что любовь смягчит характер боссов и освободит их от бесконечных капризов и сверхурочных.
После трагических событий первой части Джон Уик пытается жить в покое, но прошлое не отпускает. Коллега по цеху, итальянец Сантана, требует выполнения старого долга, заставляя Уика принять задание, которое нарушает фундаментальное правило: нельзя убивать на территории «Континенталя» — роскошного отеля, служащего нейтральной зоной для гильдии.