Фильм «Прощай, Кристофер Робин» погружает в малоизвестные, но глубоко человеческие события, стоящие за созданием одной из самых любимых детских книг в мире. Речь идет не о волшебной сотне, а о реальном мальчике — Кристофере Робине Милне, сыне писателя Алана Милна и актрисы Дафны Милн. Действие разворачивается после Первой мировой войны.
Молодой Джастин живет в типичном американском пригороде, где даже обращение к родителям «мама» и «папа» считается неприемлемым, а собственная неуверенность не позволяет признаться в чувствах однокласснице. Его единственная опора — детская привычка, которую все вокруг считают недопустимой. Попытка избавиться от нее через гипноз запускает цепь необратимых изменений: робкий подросток внезапно...