Джимми и Пол — опытные, но далеко не идеальные напарники из Нью-Йорка, чья дружба и профессиональная совместимость поставлены под удар. Всё начинается с кражи невероятно ценной бейсбольной карточки, которая была единственной надеждой Джимми на оплату свадьбы дочери. Параллельно Пол, погружённый в ревность и подозрения относительно жены, теряет фокус.
Фильм «Сезон побед» — это тёплая и ироничная история о втором шансе, который выпадает не только наставнику, но и его подопечным. Главный герой, бывший баскетбольный тренер, оказался на дне жизни: карьера разрушена, личные проблемы накапливаются. Когда ему предлагают возглавить женскую команду старшей школы, он с трудом представляет, что из разрозненных и неуверенных в себе девушек можно...