Фильм «Прощай, Кристофер Робин» погружает в малоизвестные, но глубоко человеческие события, стоящие за созданием одной из самых любимых детских книг в мире. Речь идет не о волшебной сотне, а о реальном мальчике — Кристофере Робине Милне, сыне писателя Алана Милна и актрисы Дафны Милн. Действие разворачивается после Первой мировой войны.
Фильм переносит нас в май 1945 года, когда вся Британия празднует долгожданный мир. Букингемский дворец, обычно столь строгий и охраняемый, на одну ночь становится местом, откуда можно сбежать. Принцесса Маргарет, пылкая и любопытная, и её старшая сестра Элизабет, более сдержанная, решают испытать жизнь простых лондонцев.