Фильм «Месть на Хеллоуин» переносит зрителя в атмосферу американского провинциального праздника, где за яркими костюмами и сладостями скрывается тёмная сущность. Сюжет разворачивается вокруг группы подростков, для которых ежегодное издевательство над одиноким Джейкобом Аткинсом стало избитой традицией.
Действие разворачивается в тихом городке в Миссисипи накануне Второй мировой войны. Застенчивый одиннадцатилетний Уилл lives в тени местного героя — бейсбольной звезды Динка Дженкинса. Когда Динк уходит на фронт, мальчик остается в полной изоляции. Родители, желая поддержать сына, дарят ему на день рождения желтого щенка-ретривера по кличке Скип. С этого момента жизнь Уилла кардинально меняется.