Кол Уивер — образцовый семьянин с идеальной карьерой, домом и женой, которую любил с SCHOOLных лет. Когда Эмили заявляет о разводе, его мир рассыпается. В отчаянии он проводит вечера в баре, пока не встречает Джейкоба Палмера — обаятельного холостяка, который делает из соблазнения искусство. Джейкоб становится наставником Кола в мире свиданий, моды и лёгких связей, помогая ему обрести уверенность.
1953 год, Америка. В разгар борьбы женщин за свои права и на фоне послевоенной атмосферы, когда общество активно возвращало дам к домашнему очагу, в престижный женский колледж Уэллесли приходит Кэтрин Энн Уотсон. Выпускница Беркли, полная энтузиазма и прогрессивных идей, она начинает преподавать историю искусств.