Американская комедия-мелодрама 1999 года рассказывает историю Тода Бумера, старшеклассника, который отчаянно пытается поступить в колледж. Ему мешает учитель математики, ни за что не желающий ставить ему высокие баллы. В отчаянии Тод нанимает частного репетитора — молодую, привлекательную и умную женщику по имени Вики.
Современный подросток Дэвид, завороженный идеализированным миром ситкома «Плезантвиль», где жизнь протекает по строгому, безоблачному сценарию, вместе со своей сестрой Дженнифер оказывается вытолкнут в сам этот чёрно-белый городок. Изначально кажется, что они попали в рай: здесь все приветливы, преступления неизвестны, а каждый день идентичен предыдущему.