«Тем больнее падать» — это современный, яркий и стильный вестерн от режиссёра Джоны Хилла, который переосмысливает классические каноны жанра, сохраняя при этом его суть: историю о мести, справедливости и тяжёлом прошлом, от которого невозможно убежать. Фильм переносит зрителя в суровый американский Дикий Запад конца XIX века, где правят законы пустыни и револьверы.
Режиссёр София Коппола обращается к скандальной реальной истории, потрясшей Голливуд в конце 2000-х. Картина исследует мир подростков из обеспеченных семей, живущих в тени роскошных особняков звёзд. Их охота за дизайнерскими вещами и деньгами превращается в систематические кражи со взломом, жертвами становятся такие знаменитости, как Линдси Лохан, Орландо Блум и Пэрис Хилтон.