«Целуя Джессику Стейн» — тонкая и искренняя комедия о самооткрытии, снятая Чарльзом Херрманом в 2001 году. Главная героиня, молодой редактор Джессика, разочарована в мужчинах и в поисках душевной близости размещает ответ на объявление в газете. Её собеседница — свободная, уверенная в себе художница Хелен — оказывается женщиной.
1886 год, Нью-Йорк. Четверо бездомных подростков-братьев — Адам, Дуглас, Тревис и Коул — в ходе одной из своих краж случайно подбирают на улице брошенного младенца. Вынужденные бежать от полиции после очередного провала, они решают покинуть город и отправиться на Дикий Запад, взяв с собой найденную сестру, которую назвали Мэри Роуз.