Фильм Криса Сайверстона предлагает мрачный и запутанный психологический детектив, где граница между реальностью и безумием стирается. Линдси Лохан мастерски исполняет сложную дубль-роль, играя как талантливую студентку Обри Флеминг, так и её предполагаемую альтернативную личность — стриптизёршу Дакота Мосс. Сюжет разворачивается после того, как Обри, похищенная серийным убийцей, чудом сбегает.
Аккуратно сшитый костюм, роскошный офис, обещание карьеры мечты — всё это молодому выпускнику юридического факультета Гарварда, Митчу Макди, предлагает небольшая, но невероятно успешная чикагская фирма. Но чем глубже он погружается в работу, тем яснее понимает: за видимостью легального бизнеса скрывается теневая сторона — фирма десятилетиями обслуживает интересы мощнейших мафиозных кланов Чикаго.
Дэрил Пойнтер — успешный брокер по недвижимости, чья жизнь держится на алкоголе и кокаине. Однажды утром он обнаруживает в своей постели тело женщины, умершей от передозировки, а по телефону узнаёт о крупной пропаже с его счёта. В панике, пытаясь скрыться от полиции и своих кредиторов, он принимает сумасшедшее решение: записаться в клинику для лечения наркозависимости.