Трейси Морган в роли Тревора, прозванного «Последним настоящим гангстером», возвращается в родной Бруклин после долгого срока. Он мечтает восстановить былое влияние и устроить жизнь по своим правилам, но за пятнадцать лет мир кардинально изменился: его старые территории заняты, методы устарели, а бывшая любовь теперь успешная бизнес-леди.
Когда обычная няня внезапно не может прийти на работу, отчаявшиеся родители нанимают на вечер подругу бывшей сиделки — спокойную и доброжелательную Анну. Сначала кажется, что это настоящий подарок судьбы: девушка с лёгкостью разрешает детям играть с опасными предметами, смотреть взрослые фильмы и есть сладкое перед сном, создавая ощущение волшебной свободы.
В оживлённом Нью-Йорке, где кажется, что всё уже придумано, двое приятелей — скромный парикмахер Ави и неунывающий писатель-неудачник Фавао — решают пойти на рискованный шаг. Вдохновлённый успехом известных куртизанок, Ави предлагает Фавао попробовать себя в роли профессионального кавалера для состоятельных женщин.