Джейк, харизматичный и невероятно успешный у женщин, живёт по принципу «познакомился-поблистал-исчез». Его противоположность — Лэйни, которая годами сохнет по недостижимому парню из прошлого, игнорируя реальные шансы. Их случайная встреча в аэропорту и ночь, закончившаяся полным провалом, заставляют обоих задуматься о своих паттернах.
Фильм «Люди, места, вещи» — это камерная комедия с меланхоличным оттенком, которая исследует сложный период жизни после серьёзных перемен. Главный герой, Уилл, только что прошёл через болезненный развод и теперь вынужден перестраивать свою жизнь по новым правилам. Его мир, ранее сосредоточенный на творчестве и семье, раскололся, и теперь он пытается собрать осколки.