Кол Уивер — образцовый семьянин с идеальной карьерой, домом и женой, которую любил с SCHOOLных лет. Когда Эмили заявляет о разводе, его мир рассыпается. В отчаянии он проводит вечера в баре, пока не встречает Джейкоба Палмера — обаятельного холостяка, который делает из соблазнения искусство. Джейкоб становится наставником Кола в мире свиданий, моды и лёгких связей, помогая ему обрести уверенность.
Действие разворачивается в последние дни перед выпускным, когда двое лучших друзей, Сет и Эван, понимают, что их пути расходятся: один едет в колледж, другой — в community college. Их общая цель — приобрести алкоголь для вечеринки, которая должна стать прощанием с девственностью и школьными днями. Вместе с ними в этом безумном приключении — их странный приятель Фогл, чьё нелепое поведение...
Энди Стицер — примерный сотрудник магазина электроники, обладатель впечатляющей коллекции фигурок супергероев и счастливый обладатель собственной квартиры. Его друзья, в свою очередь, крайне обеспокоены тем, что в сорок лет он остаётся абсолютно неопытным в интимных делах. Эта ситуация превращается в источник постоянных шуток и попыток «исправить» его жизнь, которые приводят к целой череде...