Фильм «Джиджи и Нэйт» рассказывает трогательную историю Нэйта, талантливого спортсмена, чья жизнь резко меняется после диагноза, лишающего его возможности двигаться. Оказавшись в состоянии глубокой депрессии и отчаявшись вернуть контроль над телом, он сталкивается с неожиданным предложением — стать партнёром для тренировок service-обезьянки Джиджи.
Чарли — успешный и самоуверенный ловелас, для которого длительные отношения — пустая трата времени. Его философия просты: никаких обязательств, только легкие флирты. Когда друзья бросают ему вызов, утверждая, что он inevitable влюбится, если проведет с женщиной хотя бы месяц, Чарли с презрением принимает пари. Он уверен, что его сердце не подвластно таким «банальным» чувствам.