После увольнения с работы продавщицей нижнего белья Стэфани Плам решает кардинально сменить профессию и устраивается охотником за головами. Её нестандартный подход, основанный на женской интуиции и умении маскироваться под покупательницу, а также фирменные туфли на высоком каблуке, становятся главными инструментами в этой новой игре.
Действие разворачивается в 1987 году. Молодой выпускник колледжа Джеймс Бреннан с горечью понимает, что из-за финансовых проблем его долгожданная поездка в Европу отменяется. Вынужденный искать работу, он устраивается в парк развлечений Adventureland — место, полное ярких, но унылых аттракционов и ещё более унылых коллег.