«Босиком по городу» — это тёплая и неожиданная история о столкновении двух миров. Джей, привыкший к хаотичной жизни без обязательств, оказывается вынужден работать уборщиком в психиатрической клинике как часть общественных работ. Там он встречает Дэйзи — девушку, чья внешняя нормальность скрывает глубокую детскую непосредственность и неспособность ориентироваться в реальности.
После публичного провала на мировом уровне талантливый игрок в пинг-понг Рэнди Дайтон теряет репутацию и карьеру. Чтобы свести концы с концами, он вынужден демонстрировать свои навыки в забавном, но унизительном шоу в казино города Рино. Его ничем не примечательное существование резко меняется, когда к нему выходит представитель ЦРУ.